Przydomek Krzywousty nadany został polskiemu księciu wiele lat po jego śmierci. Według jednej z teorii odnosił się do wyglądu fizycznego Bolesława, a jeden z kronikarzy pisał, że Bolesław miał „krzywe i nieproste usta lub wargi też niebyt właściwe”. Do uszkodzenia kości twarzy doszło prawdopodobnie w trakcie bardzo trudnych narodzin księcia.
Bolesław urodził się 20 sierpnia 1086 roku. Był synem Władysława I Hermana, księcia z dynastii Piastów i Judyty Przemyślidki. Za namową możnowładców i przyrodniego brata Zbigniewa jako nastolatek zbuntował się przeciwko swojemu ojcu. W 1099 roku, w wieku 13 lat, został władcą Małopolski i Śląska.
Walka o władzę Bolesława Krzywoustego ze Zbigniewem
Kiedy w 1102 roku Władysław Herman zmarł, między jego synami szybko doszło do konfliktu, który ostatecznie przerodził się w wojnę domową. W 1103 roku Bolesław zawarł sojusz z księciem kijowskim Świętopełkiem, który został wzmocniony małżeństwem z jego córką Zbysławą. Zbigniew natomiast zawarł sojusz z czeskim księciem Borzywojem II. Kiedy trzy lata później Bolesław Krzywousty przeciągnął na swoją stronę Borzywoja i zdobył poparcie węgierskie, Zbigniew był bez szans.
W 1107 roku Zbigniew poniósł klęskę, a rok później został wygnany z kraju. W ten sposób Bolesław III Krzywousty został jedynym władcą Polski. Po kilku latach pozwolił powrócić Zbigniewowi do kraju, gwarantując mu bezpieczeństwo. Słowa jednak nie dotrzymał, uwięził brata i kazał oślepić. W wyniku tego czynu Zbigniew zmarł, a jedna z teorii mówi, że przydomek Krzywousty wziął się właśnie od tego krzywoprzysięstwa księcia.
